Osim u privatnom životu, Popović je postigao uspjehe i u poslovnom svijetu, trenutno obnašajući funkciju direktora u kompaniji čiji je do nedavno bio suvlasnik. Međutim, njegov put do ove pozicije nije prošao bez prepreka, o kojima je u prošlosti otvoreno govorio. Ipak, dogodio se ključni događaj koji je rezultirao dubokom tragedijom, potpuno promijenivši putanju njegovog života. Tokom intervjua, on je otvoreno priznao brojne izazove s kojima se susreo i otkrio da je u početku doživio značajan finansijski neuspjeh. Međutim, naglasio je da ovaj neuspjeh nije bio najteže iskušenje koje je izdržao.
Pošto sam odrastao u konvencionalnom i prosperitetnom domaćinstvu, sa ocem koji je služio kao sveštenik, imao sam sreću da mi se od malih nogu ispune sve želje. Za vreme Lepe Brene i “Slatkog geha”, naša porodica je stekla poprilično bogatstvo. Uprkos tome, doneo sam odluku da svoju ušteđevinu uložim u banku Dafine Milanović, odluku koja je dovela do nesrećnog ishoda gubitka celokupnog kapitala, kao i mnogih drugih štediša. U mojim specifičnim okolnostima, dobro poznata izreka “imati, pa izgubiti, pa opet dobiti” izgleda prikladno. Nekoliko godina kasnije, uz Brenu i Boba Živojinovića, osnovao sam „Grand production“, poduhvat koji će definisati moje postojanje. Nažalost, moj život je bio pomućen velikim neuspehom kada mi je otac preminuo“, rekao je Popović, koji je trenutno jedna od najuspešnijih ličnosti u Srbiji.
Godine 1978. dogodio se razoran događaj kada je njegov otac tragično poginuo u saobraćajnoj nesreći. Ovaj incident dogodio se na autoputu, tačnije na izlazu Ruma. Srceparajuću vijest o smrti njegovog oca Popoviću je prenijela njegova majka, koja ga je probudila iz sna kako bi iznijela poražavajuću informaciju. Saša je priznao da se jako teško suočio sa tim gubitkom.