Osim u ličnom životu, Popović je postigao uspehe i na poslovnom planu. Trenutno radi kao direktor kompanije u kojoj je ranije bio suvlasnik. Ipak, njegov put do ove pozicije nije bio lišen prepreka, o kojima je u prošlosti iskreno govorio. Međutim, dogodio se ključni incident koji je doveo do duboke tragedije, potpuno promijenivši tok njegovog života. U intervjuu je otvoreno priznao brojne prepreke na koje je naišao i otkrio da se u početku suočio sa značajnim finansijskim problemima. Ipak, naglasio je da ovaj neuspjeh nije bio najteže iskušenje s kojim se suočio.
Odrastajući u konvencionalnom i imućnom domaćinstvu, sa ocem koji je obavljao funkciju sveštenika, imao sam sreću da mi se od malih nogu ispune sve želje. Za vreme Lepe Brene i “Slatkog Geha” naša porodica je stekla značajno bogatstvo. Uprkos tome, odlučio sam da svoju ušteđevinu uložim u banku Dafine Milanović, odluka koja je rezultirala nesrećnom posljedicom gubitka cjelokupnog kapitala, kao i mnogih drugih štediša. U mojim konkretnim okolnostima, dobro poznata poslovica “dobi, pa izgubi, pa povrati” izgleda prikladno. Nekoliko godina kasnije, u saradnji sa Brenom i Bobom Živojinovićem, osnovao sam „Grand produkciju“, preduzeće koje je oblikovalo moju egzistenciju. Nažalost, moj život je bio u senci značajnog neuspeha kada mi je otac preminuo“, rekao je Popović, koji trenutno nosi titulu jedne od najuspešnijih ličnosti u Srbiji.
Godine 1978. dogodila se tragična pojava kada je njegov otac doživio fatalnu nesreću. Ovaj nemili incident dogodio se na autoputu, tačnije na izlazu Rum. Srceparajuću vest o smrti njegovog oca Popoviću je prenela njegova majka, koja ga je probudila iz sna kako bi prenela poražavajuću vest. Saša je otvoreno priznao da se jako borio sa težinom ovog gubitka. Zbog toga još više poštuje porodicu koju ima sa Suzanom.