Osim u ličnom životu, Popović je postigao uspjehe iu poslovnom svijetu, a sada je direktor kompanije koju je nedavno bio suosnivač. Međutim, njegov put do ove pozicije nije prošao bez izazova, o kojima je u prethodnim slučajevima otvoreno govorio. Ipak, dogodio se značajan događaj koji je rezultirao dubokom tragedijom, potpuno izmijenivši putanju njegovog života. Tokom intervjua, on je otvoreno priznao brojne prepreke sa kojima se suočavao i otkrio da je u početku imao značajne finansijske poteškoće. Ipak, naglašava da ovaj neuspjeh nije bio najteže suđenje s kojim se suočio.
Nekoliko godina kasnije, ja sam sa Brenom i Bobom Živojinovićem osnovao „Grand produkciju“, poduhvat koji će oblikovati moju egzistenciju. Nažalost, veliki neuspjeh se desio kada mi je otac preminuo, koji mi je na kraju uništio život”, otkrio je Popović, koji trenutno važi za jednu od najuspješnijih ličnosti Srbije. Godine 1978. odigrao se razoran incident koji je rezultirao preranom smrću njegovog oca u saobraćajnoj nesreći. Ovaj tragični događaj dogodio se na autoputu, tačnije na izlazu iz Rume. Saše Popovića. priznaje da se bori sa dubokim uticajem ovog gubitka.