Nije samo u privatnom životu ostvario uspehe, već je postigao i zapažen uspeh u poslovnom svetu, obavljajući funkciju direktora u kompaniji u kojoj je do nedavno bio suvlasnik. Međutim, ovaj put do uspeha nije bio bez prepreka, o kojima je Saša otvoreno govorio. Ključan događaj koji je promenio njegov život bio je duboko tragičan. Tokom intervjua, Saša je priznao mnoge izazove s kojima se suočio, uključujući i značajan finansijski neuspeh. Međutim, naglasio je da ovaj neuspeh nije bio najteže iskušenje koje je pretrpeo.
Odrasavši u konvencionalnom i uspešnom domaćinstvu, sa ocem sveštenikom, Saša je bio privilegovan da mu se sve želje ispune još od malih nogu. U vreme velike popularnosti pevačice Lepe Brene i pesme “Slatki greh”, porodica je stekla značajno bogatstvo. Međutim, odlučio je da uloži svoju ušteđevinu u banku Dafine Milanović, odluka koja je dovela do gubitka celokupnog kapitala, zajedno sa mnogim drugim štedišama. Ovaj gubitak je označio prekretnicu u njegovom životu.
Godine 1978. dogodila se tragična nesreća u kojoj je poginuo njegov otac na autoputu izlaza Ruma. Saša je dobio tužnu vest od svoje majke koja ga je probudila iz sna i obavestila ga o poražavajućoj informaciji. Njegov otac je iznenada otišao, što je ostavilo dubok trag u njegovom srcu, i teško se suočio s tim gubitkom.Unatoč izazovima i teškim trenucima, Saša Popović je uspeo da se izdigne iznad njih i ostvari značajan uspeh u svom životu i karijeri. Danas je jedna od najuspešnijih ličnosti u Srbiji, čije ime se vezuje za “Grand production” i ostavlja neizbrisiv trag na muzičkoj sceni Balkana.